Hoe is it prinsipe fan peptidebânfoarming yn peptide oanpaste synteze?

Oan it oerflak is de foarming fan peptide-obligaasjes, dy't dipeptiden opleverje, in ienfâldich gemysk proses.Dit betsjut dat de twa aminosoeren komponinten wurde keppele troch in peptide bân, in amide bân, wylst se dehydratisearre.

De formaasje fan peptidebân is de aktivearring fan in aminosoer ûnder mylde reaksjebetingsten.(A) karboksylgroep, twadde aminosoer (B) De nukleofile aktivearre karboksylgroep foarmet dan it dipeptide (AB)."As de karboksylkomponint (A) net beskerme is, kin de formaasje fan 'e peptidebân net kontrolearre wurde."Byprodukten lykas lineêre en cyclyske peptiden kinne wurde mingd mei doelferbiningen AB.Dêrom moatte alle funksjonele groepen dy't net belutsen binne by de formaasje fan peptidebânnen op in tydlik omkearbere manier wurde beskerme tidens peptidesynteze.

Dat, peptidesynteze - de foarming fan elke peptidebân - omfettet trije stappen fan aggregaasje.

De earste stap is om guon aminosoeren te meitsjen dy't beskerming nedich binne, en de zwitterionyske struktuer fan aminosoeren bestiet net mear.

De twadde stap is in twa-stapige reaksje om peptidebindingen te foarmjen, wêrby't de karboksylgroep fan 'e N-beskerme aminosoer earst aktivearre wurdt nei it aktive tuskenprodukt en dan wurdt de peptidebân foarme.Dizze keppele reaksje kin foarkomme as in ienstapsreaksje of as twa opienfolgjende reaksjes.

De tredde stap is it selektyf fuortheljen of folsleine fuortheljen fan de beskermjende basis.Hoewol alle ferwidering allinich kin foarkomme nei't alle peptideketen binne gearstald, is selektyf fuortheljen fan beskermjende groepen ek nedich om peptidesynteze troch te gean.

 肽键2

Om't 10 aminosoeren (Ser, Thr, Tyr, Asp, Glu, Lys, Arg, His, Sec en Cys) funksjonele groepen fan sideketen befetsje, dy't selektive beskerming nedich binne, wêrtroch peptidesynteze komplisearre is.Tydlike en semi-permaninte beskermingsbases moatte wurde ûnderskieden fanwege de ferskillende easken foar selektiviteit.Tydlike beskermingsgroepen wurde brûkt yn 'e folgjende stap om de tydlike beskerming fan aminosoeren of karboksylfunksjonele groepen te reflektearjen.Semi-permaninte beskermjende groepen wurde fuortsmiten sûnder interfering mei al foarme peptide obligaasjes of amino acid kant keatlingen, soms tidens synteze.

"Ideaallik soe aktivearring fan 'e carboxyl-komponint en de folgjende formaasje fan peptide-obligaasjes (keppelingsreaksjes) rap wêze moatte, sûnder racemyske of byproduktfoarming, en molêre reaktanten moatte wurde tapast om hege opbringsten te berikken."Spitigernôch foldocht net ien fan 'e gemyske coupling metoaden oan dizze easken, en pear binne geskikt foar praktyske synteze.

 肽键3

Tidens peptidesynteze binne de funksjonele groepen belutsen by ferskate reaksjes meastentiids keppele oan it hânsintrum, glycine is de ienige útsûndering, en d'r is in potinsjele risiko fan rotaasje.

De lêste stap yn 'e peptidesyntezesyklus is it fuortheljen fan alle beskermjende groepen.Selektyf fuortheljen fan beskermjende groepen is wichtich foar peptide keten útwreiding neist de eask foar folsleine fuortheljen fan beskerming yn dipeptide synteze.Syntetyske strategyen moatte soarchfâldich pland wurde.Ofhinklik fan 'e strategyske kar kin N selektyf de α-amino- of carboxyl-beskermjende groepen fuortsmite.De term "strategy" ferwiist nei de folchoarder fan kondensaasjereaksjes fan yndividuele aminosoeren.Yn 't algemien is d'r in ferskil tusken graduele synteze en fragmintkondensaasje.Peptidesynteze (ek wol "konvinsjonele synteze" neamd) fynt plak yn oplossing.Yn 'e measte gefallen kin de stadige ferlinging fan' e peptideketen allinich synthesisearre wurde troch de peptideketen te brûken om koartere fragminten te syntetisearjen.Om langere peptiden te synthesisearjen, moatte de doelmolekulen wurde segmentearre yn passende fragminten en bepaald dat se de mjitte fan differinsjaasje by de C-terminus kinne minimalisearje.Nei't de yndividuele fragminten stadichoan gearstald binne, sil de doelgroep gearfoege wurde.De strategy fan peptidesynteze omfettet de seleksje fan it bêste en meast passende beskermjende fragmint, en de strategy fan peptidesynteze omfettet de seleksje fan 'e meast passende kombinaasje fan beskermjende basen en de bêste metoade foar fragmintkonjugaasje.


Post tiid: Jul-19-2023